Muinasajal kuulusid Vana Võrumaa alad Ugandimaa koosseisu, kuid olid arvatavasti üsna hõreda asustusega. Ka keskaja algul, mil Ugandimaa baasil rajati Tartu piiskopkond, jäid hilisema Võrumaa alad üsnagi kõrvaliseks piirkonnaks. Põhjasõja järel valitses kogu Mandri-Eestit Vene keisririik, mille halduskorralduse käigus loodi 1783 aastal keisrinna Katariina II käsul Tartumaa lõunapoolsetest aladest Võru kreis. Kreis hõlmas kaheksat kihelkonda ja selle piir ühtis üsna täpselt võru keeleala piiriga. Just sellest ajast alates saab rääkida võrukeste omaette identiteedist, mis kujunes uue haldusüksuse baasil ning nende kaheksa kihelkonna piirides käsitletakse tänini võrukeste keelepruuki ja traditsioonilist kultuuri.
Asustuspildi kujunemist on enim mõjutanud looduslikud olud. Mägine ja metsade-soode rohke maastik soodustas hajaasustuse tekkimist. Rahvastik tegeles peamiselt põllumajandusega, Peipsi ääres oli oluline ka kalapüük. Rahvastik oli valdavalt paikne, suurem väljaränne toimus 19. sajandi keskel Pihkvamaale ja Siberisse ning 20. sajandi alguses samuti Venemaa aladele.
Võrumaa piiride muutumine algas 1920. aastal, mil Valga linn jagati Eesti ning Läti vahel ja Eesti aladel moodustati uus Valga maakond, mille koosseisu liideti osa Karula ja Hargla kihelkonnast. Seoses Petseri maakonna loomisega 1922. aastal liideti Võru maakonnaga Luhamaa nulk, mis oli ajalooliselt setode asuala. 1925. aastal viidi osa Räpina kihelkonnast Tartu maakonna alla. Nõukogude administratiivreformide käigus 1950-60 aastatel toimus mitmeid halduskorralduse muutusi, mille lõpptulemusena tekkisid Võru ja Põlva rajoon, kusjuures Põlva rajooniga liideti endise Tartumaa alasid, aga Meeksi külanõukogu läks uuesti Tartu rajooni koosseisu. Setomaa Eesti poolele jäänud alad liideti samuti uute rajoonidega. Hiljem tehti muutusi veel võru ja Valga rajooni piiril. Eesti taasiseseisvumisega muutusid rajoonid samades piirides maakondadeks.
Eesti Vabariigi taasloomisega hakkasid võrokesed taas kõnelema oma ajaloolisest keele- ja kultuuripiirkonnast, traditsioonide hoidmisest ning võru keele kasutusvaldkondade laiendamisest. Vana-Võromaa perifeerne asend, kaugus keskustest ning põlise rahva suur osakaal rahvastikus on soodustanud rikkaliku vaimse pärandi püsimist.
Kuigi kihelkonnad ei ole enam mitme inimpõlve vältel haldusüksustena ametlikult kasutusel, on nad praeguseni põliselanike põlvkondlikus mälus edasi elanud, väljendudes näiteks suhtlusvõrgustikes, keelepruugi eripärades ja ka matusetraditsioonides (kihelkonna surnuaiad). Osad endised kihelkonnakeskused on säilitanud ümberkaudsete külade ja ka valdade jaoks tõmbekeskuse positsiooni, nt Räpina, Põlva, Vahtsõliina, Kanepi, Rõuge. Tõmbekeskuse positsiooni on kaotanud Urvaste Antslale, Karulas Lüllemäe Valga linnale ja Hargla samuti Valga linnale.